Monastero San Silvestro si trova vicino Firenze, Roma, Assisi, Perugia, Siena, Urbino, Lago Trasimeno, Chianti ed altri suggestivi luoghi e città d’arte dell’Italia centrale. In Cortona ci sono numerose attività culturali durante tutto l’anno, nel periodo estivo la più rilevante è senza dubbio la Mostra Nazionale del Mobile Antico (ultima settimana di agosto/prima settimana di settembre), il Torneo dell’Archidado (giugno) in costume rinascimentale, la Fiera del Rame (aprile), ma anche teatro e concerti che nel periodo estivo si svolgono nella piazza principale o nei giardini pubblici.